提到格罗索，06年世界杯上的那一幕就随着黄健翔的解说词浮现在眼前：点球，点球，点球！格罗索立功了！然而，对于他的教练生涯，可能并没有多少被球迷所熟知的高光时刻。截止目前，格罗索执教了7支球队，其中大部分是在意大利乙级联赛执教。在五大联赛的执教经历中，仅有2次，而且都是短暂不成功的。2019-20赛季在意甲布雷西亚执教一个月，2023/24赛季，在法甲里昂执教两个月。经历法甲执教失败后，格罗索回到意大利，在家待了7个月后，加盟了意大利乙级联赛的萨索洛，如今，带领球队领先意乙积分榜，成为升级热门球队之一！

对于格罗索来说，执教意大利乙级联赛比较得心应手，因为之前取得过成功的经验，并且近年来，执教表现逐渐提升。2017/18赛季，格罗索带领巴里参加意大利乙级联赛，一个赛季后，将球队带到联赛第7位，并获得了打附加升级赛的资格，不过遗憾地输给奇塔代拉。2018/19赛季，格罗索指挥降级队伍维罗纳，但一个赛季后中途解雇，当时维罗纳排名第5。接着是在布雷西亚执教一个月，后前往瑞士的锡永执教半年。最后，重新回到意大利，执掌弗洛西诺内，历时两个赛季将其带上意甲，夺得意大利乙级联赛冠军，这是格罗索执教生涯中的首个冠军。

尽管格罗索在弗洛西诺内升入意甲功不可没，但他选择离开并没有继续执教。3个月后，也就是2023年9月，格罗索接手里昂队，在法国执教2个月，但由于成绩不佳而下课。在里昂的经历让格罗索铭记终身，因为发生了使他受伤的暴力事件。在与马赛队比赛之前，球队乘坐大巴前往球场时，遭遇极端分子袭击，导致格罗索受伤。离开后一直未收到其他邀请。

新赛季开始前，许多球队换帅，格罗索迎来了机会，意甲降级队萨索洛向他发出邀请，双方达成一致。自执教萨索洛以来，格罗索率领球队出战20场意大利乙级联赛，取得14胜4平2负，共46分的成绩，领先第三名8分，冲甲压力不大。球队攻击力强劲，20轮比赛打进43球，是意乙进球最多的，比第二多出7球。按目前态势看，格罗索领衔的球队争冠前景良好，而萨索洛上次夺得意大利乙级联赛冠军还要追溯至2012/13赛季，已有12年。